Алкалоиды
Алкалоиды
Понятие алкалоиды не является строгим. Принято алкалоидами называть азотсодержащие органические соединения гетероциклического строения, обладающие ярко выраженным физиологическим действием на организм человека и животных. Большинство алкалоидов обладает сложным строением.
Лечебные и ядовитые свойства экстрактов многих растений были известны еще в глубокой древности. Строение первого алкалоида – кониина – было установлено в 1886г., и после этого развитие химии алкалоидов пошло вперед гигантскими шагами.
Алкалоиды являются продуктами обмена веществ в растениях. Наиболее богаты алкалоидами двудольные растения, а среди них семейства маковых, сложноцветных, лютиковых, пасленовых и мареновых.
Так как обычно в одной группе растений содержатся алкалоиды, близкие по структуре, то классификация алкалоидов проводится, как правило, по группе растений, в которых они имеются. Например, алкалоиды болиголова, алкалоиды арековой пальмы, алкалоиды пасленовых, алкалоиды кока, алкалоиды опия и т.д. В настоящее время выделено и охарактеризовано уже более 2000 алкалоидов из них только 50 содержится в животных [1].
В ходе эволюции высшие растения выработали так называемую метаболическую экскрецию, делающую возможным накопление вторичных соединений в продуцирующем их организме, но вне метаболистически активных центров – обычно в вакуолях и клеточной стенке. Алкалоиды обнаруженные у животных, не всегда синтезируются самим организмом; иногда их происхождение связано с характером пищи. Так бобры накапливают алкалоид касторамин, который очень близок к алкалоиду дезоксинуфаридину, содержащемуся в корневищах кубышки желтой, используемой ими в пищу.
В большинстве случаев алкалоиды находятся в растении в виде солей органических и неорганических кислот. Локализуются преимущественно в опре-деленных частях (органах) растений, например у хинного дерева – главным образом в коре, у аконита – в клубнях, у кокаинового куста в листьях. Содержание алкалоидов в тканях обычно составляет десятые – сотые доли процента и редко доходит до 10-15% (кора хинного дерева).
Долгое время биологические функции алкалоидов в растительном организме были неясны. Чаще их считали конечными продуктами обмена веществ, или иными экстрактами. Однако было доказано, что алкалоиды активно вовлекаются в обменные процессы. Возможно, алкалоиды также защищают растения от поидания животными, т.е. являются антифедантами[3].
Кроме того, алкалоиды классифицируются по основаниям. Всего выделяют 6 групп алкалоидов: пиридиновая (никотин), хинолиновая (хинин, стрихнин), изохиниловая (папаверин, кураре), фенантреновая (морфин, кодеин), тропиновая (атропин) и пуриновая (кофеин).
Немногие алкалоиды жидкости и являются летучими соединениями, большинство же удалось выделить в кристаллическом виде; последние содержат кислород, в первых его не имеется.
Большинство алкалоидов оптически деятельно, и притом вращает влево.
Алкалоиды почти все горьки на вкус; в небольшом количестве многие из них производят возбуждающее действие на нервную систему, в больших же дозах они часто являются весьма ядовитыми. Из-за этого возбуждающего действия растения, содержащие алкалоиды, издавна употреблялись людьми то для приготовления напитков (чай, кофе — ради кофеина, какао-ради теобромина), то для курения (табак, опиум), то для жевания (листья коки). Злоупотребление некоторыми алкалоидами, особенно вспрыскиваниями морфия или нюханьем кокаина, ведет к очень тяжелым последствиям. Кроме того, отдельные алкалоиды обладают специфическим физиологическим действием, чем часто пользуются в медицине.
Все это издавна возбуждало большой интерес к изучению алкалоидов. Выяснилось, что все они представляют амины, вторичные или третичные, но не первичные, а иногдааммониевые основания. В связи с этим алкалоиды проявляют основные свойства, т.е. реагируют с кислотами и дают двойные соли с хлорной платиной.
Никотин
Никотин, алкалоид, содержащийся в табаке (до 8%), а также в растениях некоторых других родов; производные пиридина. При курении табака никотин возгоняется, проникает в дыхательные пути и, всасываясь, действуют на ганглии вегетативной нервной системы и на т. н. холинреактивные структуры центральной и периферической нервной системой. В малых дозах никотин действует возбуждающе на нервную систему, в больших вызывает ее паралич. Нико-тин это один из самых ядовитых алкалоидов: несколько капель (100-200 мг, т.е. количество, содержащееся в 200 г табака) при в ведении в человека вызывают смерть, а ПДК никотина в воздухе составляет 0,5 мг/м3
Кокаин
Один из основных алкалоидов коки – кокаин был первым из открытых местнообезбаливающих и наркотических средств. Противопоказания при его применении в медицине обуславливаются его способностью вызывать наркоманию из-за привыкания организма.
Кокаин вращающий влево и в виде хлористоводородной соли часто применяемому в медицине для местной анестезии.
Кроме левовращающего кокаина, в листьях коки содержится и немного правовращающего, но этот последний не является антиподом первого и дает иной эфект; так называемый, псевдококаин или d-кокаин,. Дело в том, что уже тропин может существовать в 2 формах, которые считаются цистрансизомерами:
метил (при азоте) и гидроксил могут находиться либо по одну и ту же сторону от плоскости кольца, либо по разные стороны. Тропин отвечает менее стойкой форме и легко переходит в ?-тропин. Бензойный эфир последнего, тропакокаин, также найден был в листьях коки. При восстановлении эфира тропинонкар-боновой кислоты (XII).
Интересно отметить, что этот d-кокаин действует лучше обыкновенного: анестезирующее действие сильнее, а ядовитость меньше. Таким образом, эти два свойства, хотя и оба зависят от конфигурации, но меняются различно. Это открывает надежду найти еще менее ядовитый и в то же время более действительный препарат.
Смотри другие рефераты по xимии
